Мое скромное ИМХО, что при наличии такого времени можно маршрут составить поинтереснее и пооптимальнее.
Например, я бы не стал более суток торчать в Великих Луках, даже вообще не стал бы туда заезжать, ибо по-моему делать там особо нечего, если, конечно, каких-то личных дел нет. Бологовским пригородным можно доехать до Осташкова, сутки повисеть там, с вылазкой, например, в Нилову Пустынь. Ежедневный автобус НЯП ходил до деревни в 6 км перед Светлицей, пару раз в сутки, а до самой Светлицы раза 3 в неделю (так было года 4 назад), надо уточнить текущее состояние дел. Можно вообще из пригородного выйти в нескольких километрах перед Осташковым на платформе 104 км, там переезд у дороги на Светлицу, даже если не совпадает с расписанием автобуса, можно в эту сторону доехать попутками, машин ходит немало. И после пары часов в Н.Пустыни двигать в Осташков, теоретически можно умудриться еще как-то крутануться в сторону Волговерховья, если очень захотеть. На следующий день пригородом до Торопца, откуда вечером доехать до Старой Торопы или Западной Двины, где сесть в великолукский поезд по уже купленному билету. Здесь могут быть проблемы с автобусом до С-Торопы из-за таксистской мафии, но можно уехать с кем-то вместе на такси, на московский поезд так и ездят.
И с савеловским ходом можно интереснее закрутить. Например, начать с Твери-Бежецка, на следующий день в 7 утра на пригородном из Сонково до Кашина, после обеда должны быть автобусы на Калязин, а вечером с Калязина идет подкидыш в Савелово, согласующийся с последней электричкой на Москву, надо уточнить день, зимой он неежедневный. Но с того же Калязина от ж-д вокзала в то же время шел автобус на Сергиев Посад.
В Сонково делать нечего, но при использовании пригорода Савелово-Сонково ночевать, похоже, придется, в 200м от ж-д вокзала там был сельский отель в стиле "баракко", не знаю, сохранился ли. Кимры тоже унылое место, из прикольного там несколько чудных деревянных построек позапрошлого века, которые надо уметь найти в центре.
Про гостиницу в Бологом не в курсе, но в таком городе должна быть не одна.
В общем, таким образом можно провести по несколько часов в каждом из основных пунктов 69rus (Осташков с окрестностями, Торопец, Бежецк, Кашин, Калязин), что достаточно для первого впечатления. Во многих местах есть страховочные варианты с автобусами, можно при желании какие-то куски проделывать и автостопом, а по тепловозным ж-д веткам региона раньше работала вписка в локомотивы, если дождаться какого-либо поезда. По конкретным достопримечательностям этих городов в Инете сейчас найдете много информации, типа проекта
http://www.towns.ru. Если есть какие-то вопросы - постараюсь ответить. Удачи!