Не понятен термин «прокатиться по побережью»? Может, Вы собираетесь использовать свой велосипед?
Если перемещение имеющимся городским транспортом, то эти 350 км теоретически можно преодолеть всего за 7 часов, но для начала для оптимизации надо уточнить некоторые вопросы.
1) Цель такого мероприятия, чего хотите достигнуть, чего получить?
2) Перечень населённых пунктов, где Вы хотите побывать, крупные из них: Анапа, Новороссийск, Геленджик, Джубга, Туапсе, Лазаревское, Лоо, Сочи, Хоста, Адлер. На всём протяжении есть автодорога, на участке Туапсе – Адлер есть ЖД.
По автодороге ходят междугородние автобусы, рейсовые автобусы, маршрутные такси, по ЖД - электрички, ПДС. Примерно весь транспорт работает с 8-00 до 20-00. В остальное время перемещение на такси.
3) Как организовать ночлег? Если Вы с палаткой, то вопрос не сильно актуален, можно найти место, куда пристроиться на одну ночь. Если со снятием жилья в частном секторе, то там не очень любят однодневных гостей, для них приемлемо, если Вы живёте неделю, в очень-очень-очень крайнем случае четыре дня, но цена за сутки возможно будет чуть дороже.
Можно прикинуть предварительный вариант. Утро - приезд, день - обследование Анапы. До вечера добраться и остановиться где-то в средней части маршрута, например, Геленджик на неделю и за это время обследовать близлежащую зону (Новороссийск, Геленджик, Джубга), в общем побережье Анапа – Туапсе. Перемещение по побережью на автобусах.
На вторую и третью недели остановиться после Лазаревской (в какой-нибудь Якорной Щели) и обследовать несколько дней Туапсе – Лоо (по пункту на каждый день Туапсе, Лазаревская, Лоо), а потом несколько дней Лоо – Адлер (по пункту на каждый день Сочи, Хоста, Адлер). Перемещение маршрутными такси и электричками (иногда заполненными «в мясо»), на участке Сочи – Адлер есть экспресс.
Учитывая специфику работы местного транспорта на исследуемый объект следует выдвигаться как можно раньше около 8-00. Обследование объекта и очередного участка с 10-00 до 18-00. Примерно с 18-00 до 20-00 возвращение на базу. Как аварийно-запасной вариант можно рассмотреть междугородние автобусы, но надо знать расписание.
По окончании возвращение из Лазаревской, Лоо или Сочи.
В какую сторону дешевле двигаться, надо смотреть по расписанию.
Что касается сравнения цен на перемещение, то примерно так
1) Плацкарт – самый дорогой.
2) Автобусное сообщение – на дорогах бывают пробки.
3) Электричка – самый дешёвый, но ходит не часто. Общая тенденция перемещения электричек такая: утром в сторону Сочи, после обеда косяком назад.
Стоимость жилья в маленьком населённом пункте ниже, в крупном – выше.
Что касается времени проведения мероприятия, то его лучше проводить не в массовый заезд отдыхающих. Наиболее разумно это провести или в первой половине июля или после 1 сентября, но тогда надо двигаться в сторону юга, т.к. море остывает.
Может кто посоветует как выгоднее и по билетам на поезд и вообще! И на каких поездах лучше всего ехать, чтобы отпуск не омрачался всякими "шуточками" от РЖД!(Премиум в счет не берем 
) 
